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乐鱼体育平台冠名大巴黎教师罗斐贤副教授团队在采取烷烃脱氢新策略实现生物质醇转化为1,2?二氢喹啉化合物取得重要进展

【来源: | 发布日期:2023-01-05 】

饱和烷烃脱氢制备高价值烯烃是工业生产和合成化学中重要的化学反应,但其苛刻反应条件仍待进一步改进。近年来,利用Pd催化碳氢键活化实现高选择性脱氢反应取得了重要进展,但其底物主要局限于含有酸性活泼氢的羰基类化合物。对于普遍存在的中性惰性碳氢键的烷烃脱氢反应鲜有文献报道。近日,乐鱼体育平台冠名大巴黎罗斐贤研究组利用前期发展的碳氢键活化启动的串联反应策略(Org. Lett. 2019, 21, 1668.),探索Pd/Cu协同催化生物质醇小分子衍生制备的酰胺合成高价值四氢喹啉化合物,意外发现了串联中性碳氢键脱氢反应得到具有重要应用价值的1,2?二氢喹啉分子骨架。通过机理研究证实,该反应首先经历Pd催化分子间碳氢键芳基化反应,接下来Cu催化串联分子内碳氮键偶联和后续Pd催化四氢喹啉β,γ?脱氢反应得到1,2?二氢喹啉化合物,实现了三步反应一锅法高效有序转化。此外,脱氢反应步骤中Ag2CO3?和卤代烃都至关重要。该研究为烷烃脱氢制备高价值烯烃提供了一种全新策略,具有重要的理论价值和潜在应用价值。相关研究成果以Unexpected Cascade Dehydrogenation Triggered by Pd/Cu?Catalyzed C(sp3)?H Arylation/Intramolecular C?N Coupling of Amides: Facile Access to 1,2?Dihydroquinolines为题在《Organic Letters》(化学1区,有机化学TOP期刊,IF=6.072 (Nature Index收录),Org. Lett. 2022, 24, 8283.)上发表。https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c03203

1,2-二氢喹啉化合物是易于衍生转化且有重要应用价值的中间体,广泛应用于医药、材料和合成化学等领域。该研究为合成1,2-二氢喹啉分子骨架提供了一种全新合成策略,底物适用范围广、官能团兼容性好、能够克级规模放大和易于衍生转化实现分子多样性。该方法可以为该类药物分子库快速构建和助力新药研发提供了新的合成方法,具有潜在的应用价值。

该项工作共同第一作者为生环学院2019级化学专业本科生郑秋翠和首都师范大学2020级联培无机化学专业硕士生彭思远。

该研究工作得到国家自然科学基金青年项目(21901263)和北京自然科学基金青年项目(2204091)支持。同时也得到了民族地区生态环境民委重点实验室经费支持。

该论文的通讯作者罗斐贤副教授是2017年北京大学博士后出站进入学院工作,主要从事金属有机化学和绿色化学研究。2019年入选第二届乐鱼体育平台冠名大巴黎高层次人才之优秀青年人才计划。2019年指导本科生以第一作者在Organic Letters上发表论文。

(罗斐贤供稿,周宜君审校)

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